pip のアップグレードで発生する SyntaxError の解決方法

問題の概要

CentOS 7 などの古い環境で Python 2.7 を使用している場合、pip install --upgrade pip を実行すると次のようなエラーが発生することがあります：

File "/usr/lib/python2.7/site-packages/pip/_internal/cli/main.py", line 60
    sys.stderr.write(f"ERROR: {exc}")
                                   ^
SyntaxError: invalid syntax

このエラーは、pip 21.0 以降が Python 2.7 のサポートを終了したために発生します。Python 2.7 は f-string（フォーマット済み文字列リテラル）をサポートしていないため、新しいバージョンの pip が正常に動作しないのです。

根本原因

Python 2.7 は2020年1月1日で公式サポートが終了しました。これに伴い、pip 開発チームも2021年1月にリリースされた pip 21.0 で Python 2.7 のサポートを終了しました。

Python 2.7 のサポート終了

pip 20.3 が Python 2.7 をサポートする最後のバージョンです。これ以降のバージョンでは、Python 2.7 環境で実行すると構文エラーが発生します。

解決方法

方法1: pip をサポートされているバージョンにダウングレード

現在の pip をアンインストールし、サポートされているバージョンを再インストールします：

# CentOS/RHEL の場合
yum remove python2-pip
yum install python2-pip -y
pip install --upgrade "pip<21.0"

# Ubuntu/Debian の場合
sudo apt-get remove --purge python-pip
sudo apt-get autoremove
sudo easy_install pip==20.3.4

方法2: get-pip.py を使用したインストール

Python 2.7 用の pip を公式スクリプトでインストールします：

curl https://bootstrap.pypa.io/pip/2.7/get-pip.py --output get-pip.py
python get-pip.py

方法3: 仮想環境の使用（推奨）

Python 2.7 プロジェクトには仮想環境の使用を推奨します：

# virtualenv のインストール
pip install virtualenv

# Python 2.7 用仮想環境の作成
virtualenv --python=python2 myenv

# 仮想環境の有効化
source myenv/bin/activate

# 仮想環境内で pip をインストール
curl https://bootstrap.pypa.io/pip/2.7/get-pip.py --output get-pip.py
python get-pip.py

予防策

pip の自動アップグレードを防ぐには：

# pip の自動アップグレードを無効化
pip install --upgrade "pip<21.0" --no-cache-dir

CI/CD 環境では、Python バージョンに基づいて条件分岐するスクリプトが有効です：

use_pip_lt_21=`python -c "import sys; print(sys.version_info[:2] < (3, 6))"`
if [ $use_pip_lt_21 = "True" ]; then
  pip="pip < 21.0"
else
  pip="pip"
fi
pip install --disable-pip-version-check --upgrade "$pip"

トラブルシューティング

pip が完全に壊れてしまった場合の修復方法：

# すべての pip 関連ファイルを削除
sudo rm -f /usr/local/bin/pip
sudo rm -f /usr/local/bin/pip2
sudo rm -fr ~/.local/lib/python2.7/site-packages/pip*
sudo rm -rf ~/.cache/pip/

# 再インストール
curl https://bootstrap.pypa.io/pip/2.7/get-pip.py | sudo python

まとめ

Python 2.7 環境で pip を使用する場合は、以下の点に注意してください：

1. pip 21.0 以降はインストールしない
2. サポートされている最後のバージョンは pip 20.3.4
3. 可能であれば仮想環境を使用する
4. 本番環境ではバージョンを明示的に固定する

重要

Python 2.7 はセキュリティアップデートを受けておらず、重大な脆弱性が存在する可能性があります。可能な限り Python 3.x への移行を検討してください。

以上の解決策により、Python 2.7 環境でも pip を問題なく使用できるようになります。ただし、長期的には Python 3 への移行計画を立てることを強く推奨します。